Jessica nasceu em Olney, IL e cresceu em Dunedin, FL. Ela recebeu dois diplomas de graduação da Universidade da Carolina do Norte em Chapel Hill e obteve seu Juris Doctor da Stetson University College of Law, onde se formou cum laude. Ela então recebeu seu mestrado em Direito pela Pontifícia Universidade Comillas, em Madri, Espanha. Enquanto estava na faculdade de direito, ela trabalhou como professora virtual e assistente jurídica e esteve envolvida em várias organizações. Viajando pelo mundo e voltando durante seus estudos, Jessica retornou a Tampa para iniciar sua carreira jurídica. Jessica é licenciada para exercer advocacia na Flórida e é membro da Ordem dos Advogados da Flórida.