Jessica nació en Olney, IL y se crió en Dunedin, FL. Recibió dos títulos universitarios de la Universidad de Carolina del Norte en Chapel Hill y obtuvo su Doctorado en Jurisprudencia de la Facultad de Derecho de la Universidad de Stetson, donde se graduó cum laude. Luego pasó a recibir su Maestría en Derecho de la Universidad Pontificia Comillas en Madrid, España. Mientras estaba en la facultad de derecho, trabajó como profesora virtual y asistente legal, y participó en varias organizaciones. Viajando alrededor del mundo y de regreso durante sus estudios, Jessica regresó a Tampa para comenzar su carrera legal. Jessica tiene licencia para ejercer la abogacía en Florida y es miembro del Colegio de Abogados de Florida.